La împlinirea vârstei de 98 de ani a declarat solemn: „Nu voi părăsi această lume până nu voi termina de scris tot ce am trăit”. Destinul însă a hotărât altfel: pe 2 septembrie 2008 trecea în lumea amintirilor, înhumat acolo unde şi-a dorit: la Cimitirul Sf. Vineri, între soţii Bulandra şi V. Maximilian.
S-a născut în cetatea banilor, la 14 decembrie 1910, tatăl său fiind Elie Michailescu, profesor de muzică, prim-dirijor al corului bisericii ortodoxe din Paris. După absolvirea liceului din Craiova, tânărul s-a înscris la facultatea de estetică literară din Bucureşti, la un curs special al celebrului profesor universitar Mihail Dragomirescu.
Debutează la vârsta de numai 16 ani cu o cronică dramatică publicată în revista Rampa a lui Al. Davila şi N.D. Cocea; continuă să scrie la România literară condusă de Liviu Rebreanu şi la Facla lui Ion Vinea. Paralel cu facultatea, urmează şi conservatorul, devenit elevul marelui actor Ion Manolescu. Întorcându-se acasă, la Craiova, de Crăciun, aici asistă la un spectacol cu Hamlet, în care rolul titular era interpretat de o glorie a teatrului craiovean, Al. Dem Dan. Creaţia acestuia l-a descumpănit pe tânărul aspirant la gloria Thaliei, aproape că-i venea să se lase de conservator.
În orice caz, vacanţa de la Craiova nu i-a priit. În Capitală, nu scăpa niciun spectacol, seară de seară era la teatru, îi aplauda cu entuziasm pe Nottara, Demetriade, Maria Ventura, Soreanu, Manolescu, Bulfinki şi de fiecare dată se întreba: va ajunge oare ca ei sau va rămâne un actoraş, bun pentru corp ansamblu? Când microbul îndoielii ţi se cuibăreşte în suflet, înseamnă că nu crezi în steaua ta. Şi Gaby Michailescu n-a crezut! S-a făcut totuşi impresar artistic, o profesiune aproape necunoscută atunci la noi.